表面上看，柳永对功名利禄不无鄙视，很有点叛逆精神。其实这只是失望之后的牢骚话，骨子里还是忘不了功名，他在《如鱼水》中一方面说“浮名利，拟拚休。是非莫挂心头。”另一方面却又自我安慰说“富贵岂由人，时会高志须酬”。因此，他在科场初次失利后不久，就重整旗鼓，再战科场。

　　仁宗初年的再试，考试成绩本已过关，但由于《鹤冲天》词传到禁中，上达宸听。等到临轩放榜时，仁宗以《鹤冲天》词为口实，说柳永政治上不合格，就把他给黜落了，并批示：“且去浅斟低唱，何要浮名？”（吴曾《能改斋漫录》卷十六）。再度的失败，柳永真的有些愤怒了，他干脆自称“奉旨填词柳三变”，从此无所顾忌地纵游妓馆酒楼之间，致力于民间新声和词的艺术创作。官场上的不幸，反倒成全了才子词人柳永，使他的艺术天赋在词的创作领域得到充分的发挥。当时教坊乐工和歌姬每得新腔新调，都请求柳永为之填词，然后才能传世，得到听众的认同。柳永创作的新声曲子词，有很多是跟教坊乐工、歌妓合作的结果。柳永为教坊乐工和歌妓填词，供她们在酒肆歌楼里演唱，常常会得到她们的经济资助，柳永也因此可以流连于坊曲，不至于有太多的衣食之虞。南宋罗烨《醉翁谈录》丙集卷二就说“耆卿居京华，暇日遍游妓馆。所至，妓者多以金物资给之。”柳永凭借通俗文艺的创作而获得一定的经济收入，表明宋代文学的商品化开始萌芽，为后来“职业”地从事通俗文艺创作的书会才人开了先河。

　　然而在他的这段人生中，他并没有真正放下心中的功名之欲。他还是想要功名的，他还是希望走上一条通达于仕途的道路。于是他或是去漫游，或是辗转于改官的途中。漫长的道路，漫长的希望与寂寞中，柳永写下了大量的羁旅行役之词。这类作品向来是受历代学者称赞的。吴曾《能改斋漫录》卷一六载：晁无咎云：“世言柳耆卿曲俗，非也，如《八声甘州》云：‘渐霜风凄紧，关河冷落，残照当楼。’此真唐人语，不减唐人高处矣。” 《八声甘州》就是一首羁旅行役之词。清人陈廷焯《词坛丛话》也曾说：“秦写山川之景，柳写羁旅之情，俱臻绝顶，有不可以言语形容者。”柳永的羁旅行词约为60首，占全词的近四分之一。羁旅题材常用于表现文士追求功名不果后的心情与思绪，因而柳永的羁旅行役词也透着浓厚的文人气质，这种气质多表现为或用羁旅词书法怀古之志，如《双声子》（晚天萧索），或用羁旅词表现追求功名的封建士大夫的失志之悲和飘零的孤独，如《归朝欢》（别岸扁舟）和《轮台子》（一枕青宵）。然细细品读柳永的羁旅词，却会发现这类词中仍有相当一部分夹着世俗的尾巴，即一方面高唱文人格调，一方面剪不断与歌妓的相思和缠绵的回忆。试看《雪梅香》一词：“景萧索，危楼独立面晴空。动悲秋情绪，当时宋玉应同。渔市孤烟袅寒碧，水村残叶舞愁红。楚天阔，浪浸斜阳，千里溶溶。 临风，想佳丽，别后愁颜，镇敛眉峰。可惜当年，顿乖雨迹云踪。雅态妍姿正欢洽，落花流水忽西东。无憀恨，相思意，尽分付征鸿。”词一开篇就写萧瑟的秋景引发了自己的悲秋情绪，而这种情绪，和当时的宋玉应是相同的。以开创悲秋情结的鼻祖宋玉来写这种悲，更体现出满腔才华的人走向衰老时对年华已逝无可挽回而自己的志愿还没有完成时的那种悲凉和悲痛。柳永科举屡次失败，到头来虽做得一个小官，并没有开拓出能够实现自己梦想的舞台，加上改官曲折，升迁无望，柳永内心充满了对人生和生命的感叹。“危楼”、“孤烟”、“残叶”、“楚天”和“斜阳”等景物更深刻展现出当时景色的萧索。而这景色却是和作者内心的感情相吻合的。

　　正如叶嘉莹女士在《唐宋词十七讲》中所说，柳永的这类词成功的将词境“从春女善怀过渡到秋士易感”，真正写出了一个读书人的悲哀。词的下片即转向了思念。“临风想佳丽，别后愁颜，镇敛眉峰。”柳永在风中思念着他爱的人，同时也想象着对方对自己的思念，她应是愁容满面，眉头深锁。这样的思念写得很真切和诚挚。然而下句立刻就转到了“雨迹云踪”，自宋玉《高唐赋》开创了以“云雨”这个意象隐喻男女的欢爱之后，“云雨”一词也就成了男女之欢的代名词。此处“云雨”即是此意。柳永一思念佳人，就想起当年欢爱的场景，这几乎成了柳永词中的一个通病。

　　另一些羁旅词中，柳永虽未提及云雨，却提起了同样让文人雅士不耻的秦楼楚馆等烟花之地，提起了貌美如花的歌妓。究其原因，主要是在京师的时候，柳永生活的大部分都是和歌妓一起度过的，并且那些歌妓给了他无数欢快的，让他感到自我价值得以实现的美丽回忆。日后怀想起的事和人总是生命里让自己难忘的，给自己安慰的，在落魄时给自己救助的。柳永也如此，在征途中，他唯一能忆起的，便是那些在他不如意的时候陪在他身边的烟花女子。一个作家的经历决定了他创作的格调，正是当时的社会条件给了柳永那样坎坷经历，让他不得不以烟花场所为港湾，因此我们便不能苛求柳永写出如“大江东去”那样具有雄心抱负的句子。他能想起和描绘的，只能是年少时嫣红的记忆和记忆中的人，如《鹊桥仙》（届征途）。

　　出身儒宦家庭，却拥有着一身与之不兼容的浪漫气息和音乐才华的柳永，一生就在这二者之间奔波忙碌。他迷恋情场，却又念念不忘仕途。一部《乐章集》就是他周旋于二者间的不懈追求、失志之悲与儿女柔情的结合。他想做一个文人雅士，却永远摆脱不掉对俗世生活和情爱的眷恋和依赖；而醉里眠花柳的时候，他却又在时时挂念自己的功名。柳永是矛盾的，他的矛盾既源于他本人，又源于他所生活的社会。他是人生、仕途的失意者、落魄者，他无暇去关注人的永恒普遍的生命忧患，而是侧重于对自我命运、生存苦闷的深思、体验和对真正爱情的向往与追求，执着于对功名利禄、官能享受的渴望与追求，抒发自己怀才不遇，命运艰舛的痛苦。因此他只能做着拖着一条世俗尾巴的自封的“白衣卿相”。

　　柳永扩大了词境，佳作极多。他还描绘了都市的繁华景象及四时景物风光，另有游仙、咏史、咏物等题材。柳永发展了词体，留存二百多首词，所用词调竟有一百五十个之多，并大部分为前所未见的、以旧腔改造或自制的新调，又十之七八为长调慢词，对词的解放与进步作出了巨大贡献。柳永还丰富了词的表现手法，他的词讲究章法结构，词风真率明朗，语言自然流畅，有鲜明的个性特色。他上承敦煌曲，用民间口语写作大量“俚词”，下开金元曲。柳词又多用新腔、美腔，旖旎近情，富于音乐美。他的词不仅在当时流播极广，对后世影响也十分深巨。