晏几道自幼潜心六艺，旁及百家，尤喜乐府，文才出众，深得其父同僚之喜爱。他不受世俗约束，生性高傲，不慕势利，从不利用父势或借助其父门生故吏满天下的有利条件，谋取功名，因而仕途很不得意，一生只做过颖昌府许田镇监、开封府推官等小吏。

　　黄庭坚的《小山词序》也许给我们一个最好的解释：“余尝论：叔原固人英也；其痴处亦自绝。人爱叔原者，皆愠而问其旨：‘仕宦连蹇，而不能一傍贵人之门，是一痴也。论文自有体，不肯作一新进语，此又一痴也。费资千百万，家人寒饥，而面有孺子之色，此又一痴也。人皆负之而不恨，已信之终不疑其欺已，此又一痴也。’乃共以为然。”从四痴也就能看到他们孤芳自洁的个性。忠纯真挚的痴情，他仍未失却童心，他难与一般俗人合流，

　　晏几道孤高自负，傲视权贵，即使是苏轼这种人，也不在眼下。据《砚北杂志》云：“元佑中，叔原以长短句行，苏子瞻因鲁直（即黄庭坚）欲见之，则谢曰：‘今日政事堂中半吾家旧客，亦未暇见也。’”（按：当时苏轼在京，正受帝、后赏识，迁中书舍人、翰林学士）其高傲竟至此等程度！

　　他好藏书，能诗，尤以词著称。据《墨庄漫录》云“叔原聚书甚多，每有迁徙，其妻厌之，谓叔原有类乞儿搬惋。叔原戏作诗云：‘生计惟兹惋，搬擎岂惮劳。造虽从假合，成不自埏陶。阮杓非同调，颓瓢庶共操。朝盛负余米，暮贮籍残糟。幸免播同乞，终甘泽畔逃。挑宜筇作杖，捧称葛为袍。倘受桑间饷，何堪井上螬。绰然徙自许，噱尔未应饕。世久称原宪，人方逐子敖。愿君同此器，珍重到霜毛。’”此诗虽是戏作，而愤世嫉俗之情，高洁固究之趣，斐然可见。

　　其存诗只数首，“春风自是人间客，主张繁华得几时？”（《与郑介夫》）“穷通不属儿曹意，自有真人爱子虚。”（《题司马长卿画像》）都是寓意颇深之作。

　　他的主要著作为《小山词》，《全宋词》收其词260首。其中长调3首，其余均为小令。他的小令词在北宋中期发展到一个高峰，用清壮顿挫的艺术性，揉合了晏殊词典雅富贵与柳永词旖旎流俗特性，既雅又俗的歌词合乐的典型音乐形象，使词这种艺术形式堂而皇之地登上大雅之堂，并取得扭转雅歌尽废的历史性作用。