刘过与辛弃疾交往颇深，后世传为佳话，宋元笔记中就有多段二人交游的逸事。元人蒋正子的《山房随笔》细述了他们相识的过程：辛弃疾在浙东为帅时，刘过慕名而来欲结交，门房见刘过只是一介布衣，势利眼发作，坚决不让其入内。刘过愤然与门房争执，辛弃疾听见声音召门房问话，门房不免加油添醋地说刘过是非，辛弃疾大怒，本想将刘过逐走，幸而此时陆游与陈亮在侧，二人把刘过大大夸奖一番，说他是当世豪杰，善赋诗，不妨一见。辛弃疾这才让刘过进来，斜眼看他，冷冷问：“你能写诗么？”刘过说：“能。”这时席间正上羊腰肾羹，辛弃疾便命他以此为赋，刘过笑道：“天气太冷，我想先喝点酒。”辛弃疾赐酒，刘过接过，大口饮尽，一时手颤，有酒液沥流于怀，辛弃疾就让他以“流”字为韵。刘过随即吟道：“拔毫已付管城子，烂首曾封关内侯。死后不知身外物，也随樽酒伴风流。”辛弃疾闻之大喜，忙请他共尝羊羹，宴罢后还厚赠他不少财物。后来辛弃疾在京口为官，一日大雪，辛率众幕僚登多景楼观雪景，刘过出现时的模样很魏晋，敞着衣襟，穿着拖鞋，懒洋洋地就来了。辛弃疾大概很觉碍眼，有心刁难，便命刘过赋雪，并以“难”字为韵。不想刘过张口即吟道：“功名有分平吴易，贫贱无交访戴难。”辛弃疾赞叹不已，自此二人遂为莫逆之交。

　　辛刘二人都是性情中人，元人郭宵凤《江湖纪闻》中记载的一则他们交往的趣事颇含几分江湖豪情：刘过欲回乡探望母亲，向辛弃疾告假，辛弃疾知其囊中羞涩，有心相助。是夕，二人微服登倡楼饮酒，正好遇上一位都吏在左拥右抱宴客作乐。都吏并不认得自己的上司的上司辛大帅，自恃财大气粗，叫嚣着要包场，命左右随从把辛刘二人赶出去。二人也不与他相争，哈哈大笑着就回去了。辛弃疾随后称有机密文书要处理，点名要这都吏前来领命，而此刻都吏早已醉倒在温柔乡中，哪里还能连夜赶来。辛弃疾遂决定没收其家产并将其流放以示惩戒，都吏醒来吓出一身冷汗，忙四处托人在元帅面前求情。辛弃疾仍不宽恕，病急乱投医的都吏打听到刘过缺钱，便一咬牙，掏出五千缗奉上，说是为刘过母亲祝寿，再请辛弃疾开恩。辛弃疾却还不答应，摇摇头连说不行，命都吏将祝寿钱翻倍。都吏虽然心痛如刀绞，但也不敢不从命，如数把数额增到万缗，辛弃疾这才放了他一马。宋朝的宰相一月俸禄才三百缗钱而已，可见一万缗在当时是笔不小的巨款，一个小小的都吏能拿一下子出这么多钱充当罚金，显然来源难保干净，辛弃疾此举是劫富济贫，同时也给了这位贪污腐败的小官一记漂亮的双重警告。

　　然后辛弃疾自己出钱为刘过买了回乡的船，把万缗钱交给他，知道刘过用钱向来大大咧咧，还特意嘱咐说不要像平时那样乱用。刘过大为感动，作了一阕《念奴娇》相赠：“知音者少，算乾坤许大，著身何处。直待功成方肯退，何日可寻归路。多景楼前，垂虹亭下，一枕眠秋雨。虚名相误，十年枉费辛苦。 不是奏赋明光，上书北阙，无惊人之语。我自匆忙天未许，赢得衣裾尘土。白璧追欢，黄金买笑，付与君为主。莼鲈江上，浩然明日归去。 ”