唐寅生于明成化六年二月初四（1470年03月06日），死于嘉靖二年十二月初二（1524年01月07日）。出身商人家庭，父亲唐广德，母亲邱氏。自幼聪明伶俐，20余岁时家中连遭不幸，父母、妻子、妹妹相继去世，家境衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书。29岁参加应天府公试，得中第一名“解元”。30岁赴京会试，却受考场舞弊案牵连被罚永世不得为官。此后遂绝意进取，以卖画为生。正德九年（1514年），曾应宁王朱宸濠之请赴南昌半年余，后察觉宁王图谋不轨，遂装疯甚至在大街上裸奔才得以脱身而归。晚年生活困顿，54岁即病逝。他临终时写的绝笔诗就表露了他刻骨铭心的留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”
擅山水、人物、花鸟，其山水早年随周臣学画，后师法李唐、刘松年，加以变化，画中山重岭复， 以小斧劈皴为之，雄伟险峻，而笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条清细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画，长于水墨写意，洒脱随意，格调秀逸。除绘画外，唐寅亦工书法，取法赵孟頫，书风奇峭俊秀。有《骑驴归思图》、《山路松声图》、《事茗图》、《王蜀宫妓图》、《李端端落籍图》、《临水芙蓉图》、《秋风纨扇图》、《百美图》、《枯槎鸜鹆图》、《两岸峰青图》、《看泉听风图》、《牡丹仕女图》、《震泽烟树图》、《吹箫图》、《班姬团扇图》、《杏花茅屋图》等绘画作品传世。
唐寅文学上亦富有成就。工诗文，其诗多纪游、题画、感怀之作，以表达狂放和孤傲的心境，以及对世态炎凉的感慨，以俚语、俗语入诗，通俗易懂，语浅意隽。著有《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。
被革黜后，遂漫游名山大川，后筑室于桃花坞，致力于绘画。生活放浪，与祝允明、文征明、徐祯卿称“吴中四才子”。收藏图书和书画富为一时，文征明赠诗有：“君家在皋桥，暄阗市井区。何以掩市声，充楼古今书。左陈四五册，右倾三两壶”。每夜读书一卷，用朱黄识别于书旁。每阅一卷，写山水、人禽、竹木，或书小诗，或记月日。藏书楼有“梦墨亭”、“学圃堂”等，所藏以宋元版本为多，如收藏有成玄英注疏《庄子》20卷，北宋佳本；《三辰通载》为南宋精刻；袁枢《通鉴纪事本末》为宋刻本中佳本。藏书、藏书画印记有“南京解元唐寅”、“唐伯虎印”、“梦墨亭”、“学圃堂珍藏书籍”、“唐居士印”、“梦墨亭六如居士”、等。他不仅有较多藏书、藏书画印，更珍贵的是在其收藏的古籍中，有较多的亲笔题记，如“苏台唐寅子畏学圃堂珍藏书籍”、“晋昌唐寅醉中读”、“唐子畏梦墨亭藏书”、“吴郡唐寅桃花庵中梦墨亭书”等。
唐寅祖籍晋昌，所以在他的书画落款中，往往写的是“晋昌唐寅”四字。北宋时唐氏家族南迁，开始来到南京、苏州经商。唐寅就出生在苏州府吴县吴趋里一个普通家庭。唐寅一生共有三位妻子，十九岁时娶徐氏，是徐廷瑞的次女，但在她大约廿四岁的时候病逝。后来可能又娶有一室，但碰到科场弊案的牵累而离去。后娶沈氏，或名九娘， 唐伯虎自幼天资聪敏，熟读四书、五经，并博览史籍，16岁秀才考试得第一名，轰动了整个苏州城，二十九岁到南京参加乡试，又中第一名解元。正当他踌躇满志，第二年赴京会试时，因牵涉科场舞弊案而交恶运。
“会试泄题案”详情：当年京城会试主考官是程敏政和李东阳。两人都是饱学之士，试题出得十分冷僻，使很多应试者答不上来。其中惟有两张试卷，不仅答题贴切，且文辞优雅，使程敏政高兴得脱口而出：“这两张卷子定是唐寅和徐经的。”这句话被在场人听见并传了出来。再加上由于徐、唐两人在京师的行动惹人注目，会试中三场考试结束，顷刻便蜚语满城，盛传“江阴富人徐经贿金预得试题。”户科给事华昶便匆匆弹劾主考程敏政鬻题。事连徐经、唐寅。明孝宗敕令程敏政毋阅题，其所录之卷，由大学士李东阳会同其他试官进行复审，结果证明徐、唐两人皆不在录取之中。鬻题之说，虽属乌有，但舆论仍喧哗不已。明廷为平息舆论，便着锦衣卫加以审讯，查无鬻题实据，最终以徐经进京晋见程敏政时曾送过见面礼；唐寅也因曾用一个金币向程敏政乞文，送乡试座主梁储，使两人均遭削除仕籍，发充县衙小吏使用。程敏政因此罢官还家。华昶因奏事不实，也遭降职处分。一场科场大狱，以各打五十大板结案。事后三个被告均不服，程敏政归家后愤郁发疽而亡。唐寅耻不就吏，归家后夫妻反目，自己消极颓废，筑室“桃花坞”以自娱。
《桐阴清梦图》轴，明，唐寅绘徐经加梧塍后，闭门读书，并作《贲感集》以明志。至公元1505年明孝宗死，徐经一心盼望新天子的赦令，希望再返科举仕途。次年以慕司马迁的齐、鲁、燕、赵壮游为名，北上京师探听消息，但因科场失意后体质一天比一天差，不胜旅途劳顿，至京便卧病于永福禅寺，于正德丁卯（公元1507年）客死京师，归葬于江阴砂山。年止三十有五。关于这场会试泄题案，记载很多，说法不一。实际上这是统治阶级内部斗争的结果。《明史·程敏政传》云：“或言敏政之狱，傅瀚欲夺其位，令昶奏之，事秘莫能明也。”但毫无疑问，这一事件对唐寅来说是极其严重的。从此唐寅绝意仕途。归家后纵酒浇愁，游历名山大川， 决心以诗文书画终其一生。
明弘治十三年（1500），唐寅离开苏州，坐船到达镇江，从镇江到扬州，游览瘦西湖、平山堂等名胜。然后又坐船沿长江过芜湖、九江，到庐山。庐山雄伟壮观的景象，给唐寅留下深刻的印象。在他以后的绘画作品中被充分地反映了出来。 他又乘船溯江而上到了黄州，看到赤壁之战遗址。唐寅的《赤壁图》即依此所画。后又南行入湖南，登岳阳楼，游洞庭湖。又南行登南岳衡山。再入福建，漫游武夷诸名山和仙游县九鲤湖。唐寅由闽转浙，游雁荡山、天台山，又渡海去普陀，再沿富春江、新安江上溯，抵达安徽，上黄山与九华山。此时唐寅囊中已罄，只得返回苏州。唐寅千里壮游，历时9个多月，踏遍名山大川，为后来作画增添了不少素材。
返回苏州，家中非常清贫，妻子大吵大闹，终于离他而去。他住在吴趋坊巷口临街的一座小楼中，以丹青自娱，靠卖文鬻画为生。他在一首诗中写道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅丹青卖，不使人间造
《看泉听风图》卷，明，唐寅作孽钱。”以表其淡泊名利、专事自由读书卖画生涯之志。同时，他又在除夕口占中写道：“柴米油盐酱醋茶，般般都在别人家。岁幕天寒无一事，竹时寺里看梅花。”来表达他生活贫困。唐寅三十六岁时选中城北桃花坞，建了一优雅清闲的家园，度其清狂生活。桃花坞原是宋人章庄简的别墅，但经风雨沧桑，早成一片废墟。不过这里景色宜人，环境十分幽静。一曲清溪婉蜒流过，溪边几株野桃衰柳，一丘土坡，很有几分山野之趣。第二年唐寅用卖画的钱建成了桃花坞别墅。虽只几间茅屋，檐下却悬着雅致的室名“学圃堂”、“梦墨亭”、“蛱蝶斋”等匾额。唐寅一生酷爱桃花，别墅取名“桃花庵”，自号“桃花庵主”并作《桃花庵歌》：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醉半醒日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫贱，一在平地一在天；若将富贵比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。”春日，园内花开如锦，他邀请沈周、祝允明、文征明等来此饮酒赋诗，挥毫作画，尽欢而散。“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”（祝允明《唐子畏墓志铭》）此时唐寅过得清闲而超脱。
《自书词》卷，明，唐寅书明正德九年（1514）， 他被明宗室宁王以重金征聘到南昌，后发现身陷宁王政治阴谋之中，遂佯装疯癫，脱身回归故里，后来宁王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脱了杀身之祸，但也引起不少麻烦，从此思想渐趋消沉，转而信佛，自号“六如居士”，“六如”取自《金刚经》：“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。”自治一方印章“逃禅仙吏”。
从南昌回家后因常年多病，不能经常作画，加上又不会持家，生活艰难，甚至常靠向好友祝枝山、文征明俩人借钱度日。其间有著名书法家王宠常来接济，并娶了唐寅唯一的女儿为儿媳，成了唐寅晚年最快乐的一件事。
明嘉靖二年（1523），54岁他身体状况更差，这年秋天，应好友邀请去东山王家．但见苏东坡真迹一词中有二句： “百年强半，来日苦无多 ”，正好触动唐寅心境，他一阵悲伤，告别回家后，从此卧病不起，不久结束了他凄凉的一生。死后葬在桃花坞北。嘉靖26年迁葬到横塘镇王家村。他逝世后由其亲友王宠、祝允明、文征明等凑钱安排后事，祝允明写了千余字的墓志铭，由王宠手书，刻在石碑上。后世有关唐寅的生
平事迹大多是从这墓志铭中得到的。 唐寅仕途坎坷，晚境凄凉，以致身后诗文几近散轶。明万历年间，常熟书商何君立仰慕唐伯虎的诗文和为人，不惜重金，征求片纸只字，为他搜集整理诗赋词章。将唐寅生前散轶的近百首（篇）诗文核阅后付梓，这就使唐寅有了第一个较完善的诗文集传世，一时洛阳纸贵。后来，江南著名的出版藏书家，常熟书商毛晋也十分敬重唐寅才情为人，他在编录《明诗纪事》及《海虞古今文苑》时，又特地详细收录了唐寅生前诗文和轶事，丰富和完善了唐伯虎诗文内容，为后代积累了生动的文化资料。
毛晋后来还独立承担了重修唐寅墓的重任。据《苏州府志》，崇祯甲申三月十六，
明 唐寅《杏花茅屋图》
毛晋与同郡士人游春至姑苏横塘王家村，因见一代才子唐寅之墓荆棘荒芜，牛羊放逐墓园，顿生哀悯之心。他询问附近田夫，方知唐寅亡后，后嗣中唯剩一侄孙孀妇，经济拮据，困顿城内，以致唐寅四时之祭匮乏。毛晋凄然感叹：“是朋友之罪也，千载下读伯虎之文者皆其友，何必时与并乎？”于是，毛晋慷慨解囊，重修墓封，再立碑石，并且择地墓旁造三间祠堂。苏州地方官雷起剑亲作“重修唐解元墓”碑文，“更勒石以遗千古之有心者。”