诗题“重送”，是因为这以前诗人已写过一首同题的五言律诗。刘、裴曾一起被召回长安又同遭贬谪，同病相怜，发为歌吟，感情真挚动人。

首句描写氛围。“猿啼”写声音，“客散”写情状，“暮”字点明时间，“江头”交代地点。七个字，没有一笔架空，将送别的环境，点染得“黯然销魂”。猿啼常与悲凄之情相关。何况如今听到猿声的，又是处于逆境中的迁客，纵然不浪浪泪下，也难免要怆然动怀了。“客散暮江头”，也不都是纯客观的景物描写。日落西山，暮霭沉沉，旅人扬帆，送者星散，此时尚留在江头，即将分手的诗人与裴郎中又不禁更加动情。

第二句“人自伤心水自流”，切合规定情景中的地点“江头”，这就越发显出上下两句有水乳交融之妙。此时日暮客散，友人远去，自己还留在江头，更感到一种难堪的孤独，只好独自伤心了，而无情的流水却只管载着离人不停地流去。两个“自”字，使各不相干的“伤心”与“水流”联系到了一起，以无情水流反衬人之“伤心”，以自流之水极写无可奈何的伤心之情。

三句从“伤心”两字一气贯下，以前两句更推进一步。第三句在“远”字前缀一“更”字，自己被逐已经不幸，而裴郎中被贬谪的地方更远，着重写出对方的不幸，从而使同病相怜之情，依依惜别之意，表现得更为丰富、深刻。

末句“青山万里一孤舟”与第二句的“水自流”相对应，而“青山万里”又紧承上句“更远”而来，既写尽了裴郎中旅途的孤寂，伴送他远去的只有万里青山，又表达了诗人恋恋不舍的深情。“孤舟”写出了作者旅途的孤寂。随着孤帆远影在望中消失，诗人的心也随着眼前青山的延伸，与被送者一道渐行渐远。

从通篇来看，基本上采用了直陈其事的赋体，紧紧扣住江边送别的特定情景来写，使写景与抒情自然而巧妙地结合在一起。情挚意深，别有韵味。前人论刘长卿“诗体虽不新奇，甚能炼饰”（高仲武《中兴间气集》）。此诗写得如此清新自然，正见他的“炼饰”功夫。