把高启送上刑场的是一篇《郡治上梁文》，古代平常人家盖房子上大梁时，都要摆上猪头祭神，点上炮竹驱鬼，作为苏州治所的官方办公大楼建造，更要有一篇像样的上梁文才是那么一回事。时任苏州知府的魏观，便把高启这位隐居在此地的资深文人请出来挥墨献宝。这本是一件很正常、很平常的事情，却让朱元璋抓住了把柄。其一，魏观修建的知府治所选在了张士诚宫殿遗址，而张士诚正是朱元璋当年的死对头；其二，高启写得那篇《上梁文》上，有“龙蟠虎踞”的字眼，犯了朱元璋大忌。

　　按照朱元璋的逻辑，“龙蟠虎踞”之地当为帝王所居，你高启把张士诚住过的地方也称“龙蟠虎踞”，岂非大逆不道？岂不是另“有异图”？用现在话说，就是“有不可告人的企图”。真是欲加其罪，何患无辞！那么，朱元璋为什么会抓住高启的“小辫子”，迫不及待、冠冕堂皇的非要置其于死地呢？据《明史·高启本传》透露:“启尝赋诗，有所讽刺，帝之未发也。”就是说，《上梁文》中的敏感字眼，只是高启被杀的导火线，而真正的祸根其实早就已经埋下了。朱元璋以此为由磨刀杀人，很明显的是在“秋后算帐”。

　　朱元璋从一开始就不太喜欢高启，这除了高启不肯接受户部右侍郎一职，不给皇帝面子，不愿顺从，不肯合作外，还在于他写得诗多次有意无意的触动和冒犯了朱元璋。高启曾写过一首《题宫女图》的诗：“小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来？”这本是一首针对元顺帝宫闱隐私的闲散之作，与明初宫掖毫不相干，可朱元璋偏偏要对号入座，认为高启是在借古讽今挖苦自己，所以记恨在心。再者，高启在《青丘子歌》有“不闻龙虎苦战斗”的诗句，又遭到了朱元璋的强烈厌恶。因为高启写这首诗之时，正是朱元璋率军与元军、陈友谅、张士诚三方强敌在“苦战、苦斗”之际，在朱元璋看来，你高启作为诗人不来呐喊助威倒也罢了，竟然表示不闻不问，你的政治、思想、行动与明政府是怎么保持高度一致的？另外，高启在诗中还有“不肯折腰为五斗米”的句子，表示对做官毫无兴趣，这也正是朱元璋所忌恨的。

　　朱元璋嗜杀成瘾，这除了对那些帮他打天下的功臣下狠手以外，他也特别热衷于消灭文人。远的不说，单说“明初四杰”，就都无一幸免的遭到他的黑手。杨基被莫名其妙的罚作苦工，最后死在工所；张羽被糊里糊涂的绑起来扔到长江喂了鱼，尸骨无存；徐贲因犒劳军队不及时，被下狱迫害致死；高启则被活活的腰斩成八段，死得最惨。

　　一个被皇帝忌恨和惦记了好久的诗人，迟早是会走上生命绝路的。尤其是像高启这样一个性格高昂自傲的诗人，生不逢时的遇到了像朱元璋这样一位号称“中国第一屠夫”的残忍皇帝，那也只有挨刀的份了。

　　高启学生吕勉回忆高启和王彝被执送南京时，“众汹惧丧魄，先生独不乱。临行在途吟哦不绝。有‘枫桥北望草斑斑，十去行人九不还’，‘自知清彻原无愧，盍请长江鉴此心’之句。”

　　据有关史料记载，高启被行刑时，是朱元璋亲自去监斩的，这在历史上是不多见的。

　　朱元璋大概是要亲眼看着这位不合作、不给面子，多次用诗文来讽刺自己的文人是怎样一点一点死去的。历代“屠夫皇帝”的凶残程度，莫过于此。高启被腰斩后，并没有立即死去，他伏在地上用半截身子的力量，用手蘸着自己的鲜血，一连写了三个鲜红而又刺眼的“惨”字。高启事件是明初文人不依附朝廷必须付出的代价，可以说是朱元璋杀鸡儆猴的牺牲品。

　　高启，这位当时年仅三十九岁、最有声望的诗人被腰斩处死，绝不只是一个一般意义的刑事案件，更是一个政治事件，这是朱元璋向那些不愿顺从的士人发出的明确、冰冷的高压警告。正是高启被腰斩这一惨剧，才切实加速了明初士风的转变。